• Blog
  • BLOG

Węglowodory platońskie

Dawni Grecy uważali wielościany foremne, zwane bryłami platońskimi, za jeden z przejawów  boskiej doskonałości. Przyjrzyjmy się więc po krótce mało znanej grupie węglowodorów nasyconych, będących wielościanami foremnymi świata chemii organicznej, czyli węglowodorom platońskim.

Ilość brył platońskich jest ściśle ograniczona i w naszym 3-wymiarowym Świecie wynosi 5. Tak więc możemy mieć nie więcej jak 5 węglowodorów platońskich, z których to część zapewne nie będzie występować lub będzie skrajnie niestabilna z powodu występujących naprężeń geometrycznych. 

Pierwszym i najbardziej znanym z uzyskanych syntetycznie węglowodorów platońskich jest sześcienny  kuban (ścieżka syntezy). Pomimo tego, że w kubanie wiązania węgiel-węgiel są silnie naprężone (miara kąta między nimi to 90°, w porównaniu do optymalnych dla hybrydyzacji sp3 ponad 109°), to jest on stabilny. Co więcej, wspomniane naprężenia, w połączeniu z zadziwiająco wysoką jak na węglowodory gęstością (1,29 g/mL), pozwalają niektórym myśleć o praktycznych zastosowaniach kubanu, np. w produkcji paliw o dużej gęstości.

Drugim z zsyntetyzowanych węglowodorów platońskich był opisany w 1982 roku dwunastościenny dodekaedran (ścieżka syntezy). Kąt wewnętrzny pomiędzy wiązaniami węgiel-węgiel wynosi w tym przypadku 108°, co sprawia, że związek jest stabilny.

W przypadku czworościanu naprężenia są tak duże (kąt pomiędzy wiązaniami C-C ma miarę 60°), że cały czas nie udało się otrzymać tetraedranu. Znane są jednak jego względnie stabilne pochodne tert-butylowe oraz sililowe.

Dwie ostatnie bryły platońskie – ośmiościan oraz dwudziestościan, nastręczają jeszcze większe problemy natury przestrzennej. Każdy z wierzchołków ośmiościanu (czyli atomów węgla hipotetycznego oktaedranu) łączy się z 4 innymi wierzchołkami, co sprawia, że 4-wiązalny atom węgla nie miałby już jak wygenerować wiązania z wodorem. Taka ośmiościenna cząstka mogłaby być co najwyżej nieznaną jeszcze odmianą alotropową węgla, czymś w typie fullerenu, a i to wątpliwe, gdyż według obliczeń teoretycznych istnienie takiej molekuły nie byłoby zbyt korzystne energetycznie. W przypadku dwudziestościanu nie ma mowy nawet o teoretycznie nieznanej odmianie alotropowej węgla – każdy atom węgla potencjalnego ikosaedranu musiałby tworzyć wiązania z 5 innymi węglami, co jest naturalnie niemożliwe.

Poza wymienionymi powyżej węglowodorami platońskimi istnieje też szereg innych policyklicznych alkanów o strukturach brył nieforemnych, np. basketan, pagodan czy prisman

 

LF

Copyright © 2016 Synthex

Strona korzysta z plików cookie